а. Природа Италии

Главной же темой Щедрина была природа Италии, где этот рано умерший художник провел почти всю свою творческую жизнь.
Свойственное классицизму понимание итальянского пейзажа как пейзажа "героического" или как изображения любопытных и поучительных останков древности сменяется у него интересом к характерному и поэтическому частному мотиву, показывающему облик современной Италии.
Романтическое начало итальянских пейзажей Щедрина выражается в поэтическом восприятии Италии как некоего счастливого мира, где человек сливается с солнечной, доброжелательной природой в неторопливом течении своих будней, в своем спокойном и свободном бытии. В таком истолковании итальянской природы много от русской лирической поэзии первой четверти 19 века, рисовавшей Италию как землю обетованную, родину искусства, страну, с которой в известной мере ассоциируются к тому же и республиканские идеалы Древнего Рима.

В Италии Щедрину оказались наиболее близкими искания мастеров, идущих от классической концепции пейзажа к романтизму.

б. Пленэр

Стремясь приблизиться к натуре, Щедрин преодолевал условность чередования теплых и холодных тонов пейзажа 18 века, делая впервые в русской живописи шаг к пленэру. Он добивается высветления палитры; в его пейзажах всюду есть холодные и серебристые отсветы неба или зеленоватые отражения пронизанной солнцем морской воды. Эти черты угадываются в большом и сложном пейзаже "Новый Рим. Замок св. Антелла", еще сравнительно традиционном по своему замыслу, и становятся более отчетливыми в пейзаже "На острове Капри". Особенно интересна живопись серии "Малые гавани в Сорренто", где голые береговые утесы испещрены зеленовато-голубыми и зеленовато-охристыми отблесками моря. Щедрин стремился находить простые и естественные живописные мотивы. С ними Щедрина сближал интерес к "местному колориту", но его собственное искусство характеризуется в литературе как более "возвышенное, пронизанной тягой к идеалу свободной, естественной жизни".
Итальянские виды Щедрина пользовались большим успехом за границей и на родине. В своих картинах художник умело использовал и сочетал традиции классической и романтической живописи, постоянно совершенствовал свою живописную манеру, экспериментируя со светом и тенью, использовал типично романтическую тему вечернего освещения.

В самом конце в творчестве Щедрина, его романтизм становится более внешним, накладывающим на действительность черты отвлеченного идеала. В сущности, эти работы относятся к новой фазе развития романтизма на русской почве, протекавшей в основном во вторую четверть 19 века. В этот период романтизм постепенно теряет свое прогрессивное значение.

Творчество Сильвестра Щедрина представляет собой крупный этап в развитии русского пейзажа.

В своих ранних произведениях Щедрин изображал Петербург, разрабатывая те же темы городского и даже именно петербургского пейзажа, как и Алексеев. Однако по своему коричневатому колориту его живопись петербургского периода ближе к Семену Щедрину, чем к серебристой и голубоватой гамме произведений Алексеева. Еще ничто не указывало на то, куда в дальнейшем пойдет живописное развитие молодого художника. Условный колорит и композиция с резким разделением пространства на планы -- вот отличительные черты его произведений петербургского периода.
    В 1811 году за картину «Вид Петровского острова в Петербурге» (Русский музей) Щедрин получил Большую золотую медаль и право на заграничную поездку. Однако вместе с несколькими другими юношами, окончившими Академию, он не смог сразу отправиться за границу, так как в это время шла война в Европе. Только в 1818 году Щедрин наконец получил возможность уехать.

Он поселился в Италии, живя сначала в Риме, а потом в Неаполе. Двенадцать лет, прожитые им в Италии, были годами непрерывного труда и огромного творческого роста.

В Риме среди других русских художников жил Кипренский, с которым Щедрин был знаком еще в Академии и, возможно, даже сотрудничал с ним в Италии.